При действии брома на свету на неизвестный углеводород образуется единственное галогенпроизводное, плотность...

Для решения задачи начнем с анализа информации, содержащейся в условии.

1. Плотность паров: Указано, что плотность паров галогенпроизводного в 5,207 раз больше плотности воздуха. Плотность воздуха составляет примерно 1,29 г/л при нормальных условиях. Следовательно, плотность паров галогенпроизводного будет:

   [ \text{Плотность паров галогенпроизводного} = 5,207 \times 1,29 \approx 6,71 \, \text{г/л} ]

2. Молярная масса: Плотность газов связана с их молярной массой по уравнению:

   [ d = \frac{M}{22,4 \, \text{л/mol}} \quad \text{(при нормальных условиях)} ]

   Отсюда, молярная масса (M) галогенпроизводного может быть найдена следующим образом:

   [ M = d \times 22,4 = 6,71 \, \text{г/л} \times 22,4 \, \text{л/mol} \approx 150,0 \, \text{г/mol} ]

3. Структура углеводорода: Поскольку бром, действующий на углеводород на свету, приводит к образованию единственного галогенпроизводного, можно предположить, что углеводород является алкеном или алканом с реакционноспособной двойной связью. Алканы, как правило, не реагируют с бромом на свету без каталитических условий, поэтому, вероятнее всего, речь идет об алкене.

4. Проверка возможных структур: Для того чтобы определить возможный углеводород, нужно учесть, что галогенпроизводное (в данном случае бромалкан) должно иметь молекулярную массу около 150 г/моль. Рассмотрим некоторые алкены:

   • Этен (C2H4) — 28 г/моль
   • Пропен (C3H6) — 42 г/моль
   • Бутен (C4H8) — 56 г/моль
   • Пентен (C5H10) — 70 г/моль
   • Гексен (C6H12) — 84 г/моль
   • Гептен (C7H14) — 98 г/моль
   • Октен (C8H16) — 112 г/моль
   • Нонен (C9H18) — 126 г/моль
   • Декен (C10H20) — 142 г/моль
   • Ундецен (C11H22) — 156 г/моль

Среди перечисленных, ближайший к 150 г/моль — это ундецен (C11H22) с молекулярной массой 156 г/моль.

1. Составление формулы галогенпроизводного: Ундецен при реакции с бромом образует бромалкан, который имеет формулу C11H21Br. Молекулярная масса этого соединения составит:

   [ M = 11 \times 12 + 21 \times 1 + 79,9 \approx 156 \, \text{г/моль} ]

   Но для нахождения массы бромалкана можно взять 11 (C) + 21 (H) + 79.9 (Br) = 156 г/моль, что близко к 150 г/моль.

Таким образом, наиболее вероятным строением углеводорода, который реагирует с бромом на свету, является ундецен (C11H22).

Для решения данной задачи нужно использовать знания органической химии, в частности, реакции радикального замещения и расчеты молекулярной массы.

1. Условие задачи

Вам дано:

• В реакции брома на свету с неизвестным углеводородом образуется единственное галогенпроизводное.
• Плотность паров этого галогенпроизводного в 5,207 раз больше плотности воздуха при одинаковых условиях.

Наша цель — определить строение углеводорода.

2. Анализ условия

• Реакция брома на свету указывает на механизм радикального замещения, который характерен для алканов (предельных углеводородов).
• Образование единственного галогенпроизводного говорит о том, что в молекуле углеводорода должно быть только один тип эквивалентных атомов водорода, которые могут замещаться бромом. Это возможно для углеводородов с высокой симметрией, например:
  • Если углеводород содержит только одинаковые атомы водорода (например, метан CH₄).
  • Если углеводород имеет симметричное строение (например, C(CH₃)₄).

Теперь необходимо определить молекулярную массу галогенпроизводного, чтобы найти исходный углеводород.

3. Расчет молекулярной массы галогенпроизводного

Плотность газов или паров пропорциональна их молекулярной массе. Плотность воздуха при стандартных условиях можно принять равной 29 г/моль (средняя молекулярная масса воздуха, состоящего из азота и кислорода).

По условию, плотность паров галогенпроизводного в 5,207 раз больше плотности воздуха:

[ \frac{M{\text{галогенпроизводного}}}{M{\text{воздуха}}} = 5,207 ]

[ M_{\text{галогенпроизводного}} = 5,207 \cdot 29 = 150,99 \, \text{г/моль} ]

Молекулярная масса галогенпроизводного составляет примерно 151 г/моль.

4. Определение галогенпроизводного

Галогенпроизводное образуется из углеводорода путем замещения одного атома водорода на атом брома. Атом брома имеет молекулярную массу 80 г/моль. Таким образом, масса исходного углеводорода будет:

[ M{\text{углеводорода}} = M{\text{галогенпроизводного}} - M_{\text{брома}} = 151 - 80 = 71 \, \text{г/моль}. ]

Следовательно, молекулярная масса углеводорода составляет 71 г/моль.

5. Определение углеводорода

Теперь нужно найти углеводород с молекулярной массой 71 г/моль. Общая формула алканов — CₙH₂ₙ₊₂. Рассчитаем, какое значение ( n ) соответствует молекулярной массе 71:

[ 12n + 2n + 2 = 71 ]

[ 14n + 2 = 71 ]

[ 14n = 69 ]

[ n = 5 ]

Это означает, что углеводород имеет формулу C₅H₁₂ (пентан).

6. Проверка симметрии

Для того чтобы при замещении образовалось единственное галогенпроизводное, исходный углеводород должен быть симметричным. Среди изомеров пентана только неопентан (2,2-диметилпропан) обладает такой симметрией:

[ \text{Строение неопентана: } \text{C(CH₃)₄.} ]

Все водороды в молекуле неопентана эквивалентны, поэтому замещение любого из них на атом брома приведет к образованию одного и того же продукта.

7. Ответ

Исходный углеводород — это неопентан (2,2-диметилпропан), имеющий формулу C₅H₁₂.